上杉家为什么可以打赢北条家？这个问题其实就和上杉为什么可以打赢昔日的伊达家，一样令人难以理解吧。这也许也可以牵扯到为什么北条占据了奥州之后，依然在相模这个不起眼的地方作为都城一样。那是因为清楚的人都清楚，地盘是很重要，但无论地方有多大，人有多少，打不过就是打不过，结果才是铁证如山。
如果北条迁都到了奥州，那么上杉和德川来侵犯，谁来抵挡？这相当于把地盘白白送给对方一样，因此置之死地而后生，据险而守这也是没有办法的事情。何况北条要是在相模打不过上杉，到了奥州人生地不熟的只怕就更加不可能。又无论是在奥州还是相模，问题还在于，北条一个能够阻挡住上杉的铁骑吗？
问题在于这里，不是北条怎么样，而在于德川不在这里，冰天雪地的恶劣天气将北条和德川隔离开来，这就足够，奥州地盘的问题，只是由于当时上杉刚刚打赢了伊达家之后，赢了“独眼龙”那一战就要急着赶赴川中岛合战，加上北条伊达联盟的原因，伊达灭亡后遗产被北条继承。但现在的北条纵然“幅员辽阔”，可就算是让苍澜占据整个奥州，他打算拿什么来守？北条守城好像是挺有一手，但不是什么地方都是小田原城。
北条可以守住一个小田原城，但是整个奥州呢？
所以奥州给了北条，唯独是不需要担心的，因为那北条有没有奥州其实是没有区别的，尤其是与上杉这一战，奥州那种地方，拿再多兵力防守都无济于事，源头在于谁要打，怎么把这个火苗扑灭。
那么一旦探究到这个原因，就不得不说，伊达家的灭亡不是地盘没了，而是伊达的有生战斗力量没了，这才是主因。
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现在上杉是进攻方，北条是防守方，从这一点上杉就占有优势，就算是只有几千人的队伍，可北条要是拿这几千人的骑兵都没有办法，那怪不得直江爱kanju88.com会有那种必胜的判断。
因为北条所犯下的错误，恰恰不是刃心等人看到的地盘没有人防守，而是有人防守，而且很多人，北条将大量的兵力都部署在了奥州方向和其他地区防止上杉的入侵，也可能是为了方便进攻，但这样一来却正好犯了一个兵家大忌。
孙子兵法云，上善伐谋，次善伐交，其次伐兵，其下攻城。
这攻城可是一个下下之策，那守城呢？北条这是小看了上杉谦信和刃心等人，也可能是他根本不懂，可能是北条家的人更知道怎么筑城而不是取城，也许苍澜或者北条家的任何一个人要是像武田信玄一样对孙子兵法有理解，估计也不会做出这种事情。所以北条家才要输，在军事上是输在了这里。
北条把城池看的太过于重要，用大量的兵力防守城池，但他根本不知道，上杉谦信看重的根本就不是北条的任何一城一池之地，反而正是“北条”这个核心的力量，因此，上杉打北条和打其他家族不一样，上杉打北条不会攻城的，而北条防守，同样也不应该防守城池，如果北条了解上杉谦信的话。
北条的很多机会，至此变为了单一的机会，北条将希望赌在了通过守城战反杀围剿上杉的可能，这个唯一的可能却令上杉有机可乘。
上杉对北条的攻伐是很顺利的，月初春攻战，几乎很快便打到了小田原城，来到了这只“相模的狮子”面前。