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零九年夏季，切尔西解雇了斯科拉里，重新跟安切洛蒂接触，但当时安切洛蒂始终牵挂着皇马，一心想要执教银河战舰二期，只可惜当时皇马选择了贝尼特斯，最终安切洛蒂去了切尔西，为此他还专门到荷兰进修了英语。
在所有人眼里，安切洛蒂执教切尔西的第一个赛季无疑是成功的，因为有双冠王，但卫报爆料表示，并非如此，因为早在赛季初，安切洛蒂的球队在开局五连胜后，客场一比三输给维甘竞技，结果第二天，阿布拉莫维奇就在训练场公开对安切洛蒂施加压力，要求一个解释。
随后，类似的事情在反复不断地出现，尤其是在切尔西被淘汰出欧冠后，阿布拉莫维奇更是对安切洛蒂施加了巨大的压力，而最终球队夺取英超和足总杯两项奖杯，成为英格兰足球历史上屈指可数的双冠王，但依旧还是没能取得阿布拉莫维奇推心置腹的信任。
“老板总是觉得，球队赛季后能夺取双冠王，更多是来自于他的督促的功劳，安切洛蒂更多只是提供些许帮助。”某切尔西不愿透露姓名的内部管理人士透露。
而这种不稳定的关系在安切洛蒂执教的第二年愈演愈烈，先是安切洛蒂要求的夏季转会没能得到支持，而球队的老龄化却越来越严重，到了十一月，安切洛蒂还一直排在榜首，但在零比二输给利物浦后，助理教练威尔金斯却被阿布拉莫维奇勒令下课。
“安切洛蒂认为，这是老板对他的警告，以表达对输给利物浦的不满。”某内部人士透露，“因为整个解雇威尔金斯的过程当中，安切洛蒂是完全被蒙在鼓里，而随后，俱乐部管理层有安排了埃梅纳洛进入安切洛蒂的教练团队，以起到监督作用。”
“事实上，埃梅纳洛以前是球探，擅长考察球员和对手分析，但从来没有做过助理教练，他的出现让安切洛蒂和一线队所有球员都感到不安。”
但阿布拉莫维奇对安切洛蒂明显越来越不尊重，甚至出现过在比赛之前，他对所有球员进行训话后，专门留下了安切洛蒂，并直接告诉他，“如果这一场比赛赢不了球，你就不用回来工作了。”
“老板当时用一种类似于开玩笑的口吻说出这句话，但所有人都知道，这是他最后的警告，他从来都是这样，因为他是球队的老板。”
而倒霉的是，安切洛蒂的球队在随后比赛中输给了曼联。
……
卫报最后认为，解雇安切洛蒂并不是一个聪明的决定，尤其是以这样的方式，但阿布拉莫维奇已经不是第一次这么干了，以至于到现在，根本没有知名主帅愿意接手切尔西。